𝔖 Bobbio Scriptorium
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Eine kurze und hoch stereoselektive Synthese des 1,10-seco-Eudesmanolids Ivangulin

✍ Scribed by Priv.-Doz. Dr. Peter Metz; Jörn Stölting; Mechtild Läge; Prof. Dr. Bernt Krebs


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1994
Tongue
English
Weight
261 KB
Volume
106
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis


Drei Schlüsselschritte kennzeichnen die hoch stereoselektive Synthese der Titelverbindung 1: eine thermodynamisch kontrollierte intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion des Vinylsulfonsäureesters von 3, die radikalische Cyclisierung eines Derivats von 2 und eine reduktive Sultonspaltung. Damit umfaßt diese Synthese ausgehend von 2‐Acetylfuran nur 15 Stufen.magnified image