✍ Scribed by Hesse, Gerhard ;Breig, Kurt
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J. Meyerfeld und Chr. Ohlgart2) haben im Buchenholzteerol ein Ringketon aufgefunden, dem C. A. R o j a h n und F. Ruh13) spater die Struktur eines enolisierten 1 -Methyl-cyclopentandions- (2,3) (I) zugeordnet haben. Die Synthese dieses Ketons durch G. Hesse und K. W. F. Bockmann4) gab einen Stoff, der mit dem aus dem Holzteer erhaltenen identisch ist. Von einem Diketon der Struktur I sind aber zwei verschiedene Mono-enole und ein Di-enol moglich. Bestimmungen des Enolgehalts nach verschiedenen M e t h ~d e n ~) ~) , an frischen und an gealterten Losungen, ergaben genau 100 yo Enol, auf eine Ketogruppe bezogen, Hierdurch wird ein Di-enol ausgeschlossen. Auch erzwingen 1aSt sich die zweifache Enolisierung nicht : weder mit Diazomethan noch Isopropenylacetat6) im UberschuB wird .mehr als eine Hydroxylgruppe in Reaktion gebracht. Selbst der Ather, den R o j a hn 3, mit Dimethylsulfat und Natronlauge erhalten hat, ist nur ein Monomethylather und ist mit unserem spater beschriebenen Ather identisch. Wie aus dem folgenden hervorgeht, leitet er sich nicht von dem Enol I1 ab, sondern von 111. Das gleiche gilt zweifellos auch von den mannigfachen Athern, die J. Lichtenberger') beschreibt. Die nachste Frage lautet: ist 11 oder I11 die richtige Formulierung fur das Methylcyclopentenolon ? H,C
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