Eine einfache 2,3,4,7-Tetrahydro-benzo-1,4-thiazepin-3-on-Synthese

✍ Scribed by K. H. Weber; K. H. Hauptmann

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1967
• Tongue: English
• Weight: 127 KB
• Volume: 79
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19670790325

✦ Synopsis

aukrdem das doppelt trifluoracetylierte Oxazolidinon ( I ) mit R = COCF3. Die stereochemische Anordnung an der C=C-Doppelbindung von (2) ist noch unbekannt. Die 1,3-Oxazolidinone ( I ) lagern sich beim Erwarmen niit schwachen Basen in 2,5-Dihydrofuran-2-one (3) urn. 2,5-Dihydrofuran-2-one (3), R = H oder COCF3, konnen auch direkt aus Alanin und Trifluoressigsaureanhydrid dargestellt werden. Besonders leicht bilden sich die Dihydrofuranone (3) rnit R = COOR' aus Asparaginsaure-P-estern[9]. Aus Norvalin entsteht neben (2), R = C2H5. in geringer Menge 4-Athyl-2,5-bis(trifluorrnethyl)-3-trifluoracetylaminofuran. Aminosauren, die in poder y-Stellung verzweigt sind, wie Valin, Isoleucin oder Leucin, reagieren mit iiberschiissigem Trifluoressigsaureanhydrid zu N-trifluoracetylierten 2-Trifluormethyl-4-alkyliden-l,3-oxazolidin-5-onen (4).