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Ein neues Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden

✍ Scribed by Becke, Friedrich ;Gnad, Josef


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1968
Weight
124 KB
Volume
713
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Die Verseifung der Carbonsaurenitrile verlauft in zwei Stufen 1) : Zuerst entsteht das Carbonamid und daraus bei weitergehender Hydrolyse die Carbonsaure. Immer wieder ist versucht worden, das Saureamid ohne gleichzeitige Bildung der Carbonsaure zu erhalten.

So hat man durch Erwarmen von Nitrilen mit Wasser auf 180" unter Druck Saureamid neben betrachtlichen Mengen an Amrnoniurnsalzen der entsprechenden Carbonsauren er- haltenz). In manchen Fallen3) hat sich die Verseifung mit konz. Schwefelsaure fur die Synthese der Saureamide als zweckmal3ig erwiesen, und auch konz. Salzsaure kann gelegentlich verwendet werden4). Ein prinzipiell anderes Verfahren stellt die Einwirkung von wanrigem Wasserstoffperoxid dar 5 ) , bei der in guter Ausbeute aus Nitrilen Saureamide erhalten werden.

Fur die partielle Hydrolyse erschien uns Ameisensaure als besonders geeignet. Tatsachlich lassen sich Nitrile damit rasch und quantitativ zum Saureamid bei 180 bis 200" unter Druck verseifen6). Mit der aquivalenten Menge an Ameisensaure findet die Umsetzung in homogener Phase statt, wobei meistens fast quantitativ das feste Saureamid neben Kohlenmonoxid entsteht. R -C r N + HC02H -+ R-CO-NHz + CO *) Herrn Prof. Dr. A . Steinhofer zum 60. Geburtstag gewidmet.


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