Ein neuer Zugang zu Isothiazoliumsalzen mit reaktiver Methylgruppe

✍ Scribed by Bärbel Schulze; Jens Hilbig; Lutz Weber; Karen Rosenbaum; Manfred Mühlstädt

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 241 KB
• Volume: 28
• Category: Article
• ISSN: 0044-2402
• DOI: 10.1002/zfch.19880280808

✦ Synopsis

Pentamethinfarbstoffz. B. bei Verwendnng von 4-Dimcthylamino-acetophenon (R5 = 4-(CH3),N-C,H,) -zu erhalten, so dal3 Verbindungen 1 und 2 im wesentlichen als stabile, speziell siibstituierte Pyryliumsalze zu charakterisieren sind, die vor allem wegen ihrer Fluoreszenzeigenschaften Interesse beanspruchen. Eine Erweiterung des Substituentenmusters in der Seitenkette von 1 ist dadurch moglich, dal3 in einer ,,Eintopfreaktion" andere Ketone auber Acetophenonen (vgl. Tab. 1, R5) einer Vilsrneier-Arnold-Reaktion unterzogen werden und dem Reaktionsgemisch ohne Hydrolyse ein 2-Alkyl-pyryliumsalz zugefugt und das Produkt isoliert wird. Damit lassen sich bislang nicht isolierbare p-Chlor-vinylmethinimmoniumverbindungen als Zwischenprodukte der Vilsmeier-Reaktion ,,in situ" kondensieren. So konnten wir beispielsweise unter Verwendung von %Methyl-4,6-diphenylpyryliumperchlorat aus Thiochroman-4-on Verbindung 3 (Ausb. :