Ein neuer Weg zu Reduktonen

✍ Scribed by Hesse, Gerhard ;Bayer, Erich ;Thieme, Peter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1966
• Tongue: English
• Weight: 262 KB
• Volume: 99
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19660990606

✦ Synopsis

Triose-redukton (6), Reduktinsaure (2) und Dihydropyrogallol werden durch Ozonspaltung der entsprechenden zweifach a.P-ungesattigten Carbinole dargestellt. Bildung und Eigenschaften eines trimeren Tartronaldehyds werden diskutiert.

H

Die Ozonspaltung zweifach a.p-ungesattigter Carbinole bietet eine einfache Moglichkeit zur Herstellung von aci-Reduktonen. Die Carbinole, leicht zuganglich durch Boranatreduktion von Dibenzylidenketonen I), werden in Methylenchlorid oder Methylenchlorid/Diathylather-Gemischen bei -78" mit Ozon behandelt ; sehr geeignet ist ein ozonhaltiger Stickstoffstrom2). Als Reduktionsmittel fur das Ozonid hat sich Triphenylphosphin3) ebenfalls bei tiefer Temperatur bewahrt. Bereits mit etwa 60 "/, der berechneten Menge an Triphenylphosphin erreicht man, daB die Losung kurz nach dem ZusammengieBen Kaliumjodid nicht mehr oxydiert. Zur Abtrennung des Reduktons wird mit Wasser ausgeschuttelt. Die Reaktion verlauft iiber das jeweilige 1.3-Dion-o1-(2), das jedoch zumindest in Gegenwart von Wasser rasch zum Redukton (Endiol-on-Form) umgelagert wird, wie