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Ein Neuer Synthetischer Weg In Die Tropan-Reihe

✍ Scribed by Grundmann, Christoph ;Ottmann, Gerhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1957
Weight
505 KB
Volume
605
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Anlagerung von Ammoniak und primären aliphatischen Aminen an die isomeren Cycloheptatrien‐carbonsäuren werden Tropanderivate erhalten; mit Methylamin ist das racem. Anhydroekgonin in guter Ausbeute zugänglich. Diese Reaktion stellt eine neue Totalsynthese der Tropa‐Alkaloide dar. ausgehend von Benzol, Diazoessigester und Methylamin.

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## Abstract Die katalytische Hydrierung der 5′‐Formylpyrromethenone **4** und **5** mit Pd auf SrCO~3~ oder die durch TiCl~4~ bewirkte Umlagerung bei gleichzeitiger Formylierung der 5(4__H__)‐Dipyrrylmethanone **6** und **7** führen in guten Ausbeuten zu den 5′‐Formyl‐3,4‐dihydropyrromethenonen **1