Ein neuer präparativer Zugang zu Thiophen-Derivaten durch thermische [3 + 2]-Cycloadditionen mesoionischer 1,3-Dithiolone and Alkine1)

✍ Scribed by Gotthardt, Hans ;Weisshuhn, Michael C. ;Christl, Brigitte

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1976
• Tongue: English
• Weight: 463 KB
• Volume: 109
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19761090236

✦ Synopsis

Abstract

Die 1,3‐Dithiolylium‐4‐olate 1a‐j nehmen als cyclische Thiocarbonyl‐ylide in 2.5‐Stellung bei 90–130°C Acetylendicarbonester unter Bildung nicht isolierbarer Primäraddukte vom Typ 2 auf. Diese zerfallen rasch unter Kohlenoxysulfid‐Abspaltung in 67–100proz. Ausbeute zu den Thiophen‐dicarbonestern 3a, b, d, f, h–j. Die analogen Cycloadditionen von 1a an Propiolester, Phenylpropiolester, Acetylphenylacetylen, Benzolylphenylacetylen bzw. Phenylacetylen ergeben die Thiophen‐Derivate 6–10.