Eine neuartige Cyclisierungsreaktion ermoglicht in hoher Ausbeute den Einbau einer Brukken-Carbonylfunktion zwischen C-3 und C-7 des Bicyclo[3.3.0]octan-Gerustes und eroffnet damit einen einfachen, efizienten Zugang zu variabel substituierten Noradamantanen. A Novel, Facile Access to Noradamantane Derivatives A novel cyclisation reaction allows the insertion of a carbonyl bridge between C-3 and C-7 of the bicyclo[3.3.0]octane skeleton in high yield and thus provides facile, efficient access to variably substituted noradamantanes. Noradamantan, das Stabilomer der Tricyclononane'"), hat ebenso wie viele seiner funktionalisierten Derivate seit der ersten Synthese des Grundkorpers 1 I b b d ) aus mechanistischen, spektroskopischen und praparativen Griinden erhebliches Interesse gefunden. Obwohl eine Reihe monosubstituierter Noradamantane (je 5 mogliche Isomere) bekannt ist, existiert nur eine recht begrenzte Anzahl von Synthesemoglichkeiten fur zwei-und mehrfach substituierte Derivate dieses Kohlenwasserstoffs. Bekannt sind 2,6-, 2,9-, 3,7-, 3,9-, 2,4-und 2,8-disubstituierte Noradamantane*', deren Synthesen entweder von entsprechenden substituierten Bicyclo[3.3.l]nonan-Vorlaufern (transanulare Kniipfung der C-3/C-7-Bindung von l), von Adamantanderivaten (Ringverengung), Brendanderivaten (Gerustumlagerung) oder Bicyclo[3.2.1]oct-6-en-Vorstufen (intramolekulare 1,3-dipolare Cycloaddition) ausgehen. 3 7 i = 3 5 . 9 1 2 Wir berichten hier iiber einen neuen, einfachen Zugang zu Derivaten des 9-Noradamantanons, der nicht nur die Probleme bei der Darstellung dieses Ketons selbst auf den bisher bekannten'~~) Wegen der C-3/C-7-Verknupfung (chromatographische Trennung von Vorstufen, geringe Ausbeuten) umgeht, sondern auch variable Funktionalisierung in C-1-Stellung und Substitution in C-3-und C-7-Positon erlaubt. Ausgangspunkt unseres neuen Syntheseweges ist das Bicy-