✦ LIBER ✦
Ein neuartiges Verfahren zur Überführung von 11β,17α,21-Trihydroxy-20-oxo-Steroiden in die 21-Chlor-20-oxo-Δ9(11),16-Derivate
✍ Scribed by Annen, Klaus ;Hofmeister, Helmut ;Laurent, Henry ;Wiechert, Rudolf
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1982
- Tongue
- English
- Weight
- 413 KB
- Volume
- 1982
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Die Reaktion der 17α‐Nitrate 1a, b mit Lithiumchlorid in Hexamethylphosphorsäuretriamid oder N‐Methylpyrrolidon liefert nach Eliminierung der 17α‐Nitrooxygruppe die Δ^16^‐Steroide 2a, b. Unter den gleichen Bedingungen werden die entsprechenden 21‐Mesylate 1c, d in die 21‐Chlor‐Δ^16^‐steroide 2b,c übergeführt. Setzt man die 11β,17α‐Dinitrooxy‐21‐mesyloxy‐Verbindungen 4 in die Reaktion ein, werden die 21‐Chlor‐Δ^9(11),16^‐Steroide 5 isoliert, von denen 5a ein geeignetes Zwischenprodukt für die Synthese des topisch antiinflammatorisch wirksamen Corticosteroids 10 ist.