Ein leistungsfähiges Syntheseprinzip für Aminozucker vom Daunosamin-Typ
✍ Scribed by Prof. Dr. Ingolf Dyong; Dipl.-Chem. Reinhard Wiemann
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1978
- Tongue
- English
- Weight
- 255 KB
- Volume
- 90
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-8249
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✦ Synopsis
dingungen bei Prozessen, an denen Komplexe zwischen Phenolen und Lewis-Sauren oder Metallphenolaten beteiligt sindf7], doch zeichnet sich diese Reaktion durch besondere Anwendungsbreite und Selektivitat aus. Als Beispiel fur mogliche Weiterentwicklungen sei die Synthese von 2-Methyl-2-(4-methyl-3-penteny1)chroman aus Phenol und Myrcen genannt (Kp = 9O0C/O.0l Torr (Kugelrohrdestillation), Ausb. ca. 60 %). Arbeitsvorschrft Eine Aufschlammung von jeweils 0.1 mol Phenol (I a), Ka-li~mphenolat[~] und AIC13 in Benzol wurde unter Riickflul3 und Riihren 10min erhitzt. Die erhaltene farblose Losung wurde auf oder unter 20°C gekuhlt und mit einer Losung von 0.2 mol Isopren in Benzol rnit gleichformiger Geschwindigkeit (ca. 0.04 mol h ~ I ) versetzt. Nach vollstandiger Zugabe 1aBt man die Mischung iiber Nacht stehen, verdunnt mit einer gesattigten wal3rigen NHaC1-Losung und extrahiert rnit Ether. Nach Abziehen des Losungsmittels wird (2a) durch Chromatographie des Riickstandes an einer kurzen Silicagel-Saule (100 g) rnit Hexan isoliert. -Diese Vorschrift kann unverandert auf eine Fulle substituierter Phenole iibertragen werden.
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