Ein ionischer mechanismus der umlagerung von halogencycloheptatrienen in benzyl-derivate

✍ Scribed by B. Föhlisch; W. Vodrazka

• Book ID: 104247593
• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1971
• Tongue: French
• Weight: 211 KB
• Volume: 12
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(01)96666-3

✦ Synopsis

Cycloheptatrien lagert sich oberhalb N 3OOOC unter Uberwindung eincr Aktivierungsschwelle von 51 kcal/Mol in Toluol um. Fur diese Aromatisierungsreaktion wird allgemein ein Mechanismus anerkannt, nach welchem das mit dem Cycloheptatrien vermutlich im Gleichgewicht stehende Norcaradien C-C-Spaltung zu einem Biradikal erleidet, welches sich zum Toluol isomerisiert 1) . Radikalstabilisierende Substi- tuenten am C-7 setzen die Aktivierungsenergie dieser Reaktion herab 2) . Ein weiterer Effekt von Elektronenacceptor-Substituenten am C-7, der zu einer Lockerung