Ein glykolisches Piperolid aus Piper sanctum

✍ Scribed by Rudolf Hänsel; Jutta Schulz

• Book ID: 101638956
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1982
• Tongue: English
• Weight: 280 KB
• Volume: 315
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19823150209

✦ Synopsis

Abstract

Aus dem Wurzelstock von Piper sanctum wurde ein weiteres Piperolid (d.i. ein 4‐Methoxy‐5‐phenylpropyliden‐butenolid) isoliert, das durch eine Glykolstruktur in der C~3~‐Seitenkette charakterisiert ist. Dem neuen Naturstoff kommt die Struktur (‐)‐threo‐1 zu, d.i. rel‐(1__Z__,2__R__,3__R__)‐(‐)‐5‐(2,3‐Dihydroxy‐1‐methoxy‐3‐phenylpropyliden)‐4‐methoxy‐2(5__H__)‐furanon. Die relative Konfiguration als threo‐Glykol wurde ermittelt durch Partialsynthese der beiden möglichen, allerdings racemischen Diastereoisomere rac‐threo‐1 und rac‐erythro‐1. Die Frage der Absolutkonfiguration ist noch offen.