Enolat 15 mit dem in situ hergestellten Benzyloxymethyliodid alkyliert. In dem mit einer Selektivitat'lS1 von nur 3 :2 erhaltenen Alkylierungsprodukt 16 ist die Benzyloxymethylgruppe nach dem '3C-NMR-Spektruml'41 ubenviegend cis zum Ethylrest am Dioxolanring eingetreten. Nach Verseifen zur Carbonsaure konnte das Hauptisomer 18a (41% bezogen auf 14) als Cyclohexylammoniumsalz kristallisiert werden. Daneben lielj sich das Isomer 18b mit 12% gewinnen. Bei der Umwandlung von 18a in 17 (78%) wurde die Benzyl-gegen die SEM-Schutzgruppe ausgetauscht. Die anschlieljende Kettenverlangerung von 17 zu 2 verlief rnit 84% Ausbeute uber zwei Stufen problemlos. Die Verknupfung des Bausteins 2 rnit dem C-l-C-10-Teilstuck 3 ergab das vollstindige Molekulgeriist 19 von MycinolidV 1 in 88% Ausbeute: Spaltung des Allylesters mit Pd(OAc)* (95%)II6l und Abspaltung des Cyclopentyliden-Restes mit HCl (44%) fiihrten zur gewunschten Dihydroxycarbonsaure. Diese wurde mit Trichlorbenzoylchlorid akti~iert~'~] und mit N,N-Dimethylaminopyridin (DMAP) zum geschutzten Mycinolid V makrocyclisiert (46%). Im letzten Schritt wurden die SEM-Gruppen rnit LiBF, abge-spalten1'81 (72%). Das freie MycinolidV 1 stimmte im Schmelzpunkt (267"C), Drehwert ( + 36"), Lbslichkeitsverhalten und 'H-NMR-Spektrum mit den Literaturanga-bet^^'^] iiberein.