Effets Électroniques dans les Systèmes Hétérocycliques Aromatiques Spectres de Résonance Magnétique Nucléaire de Pyridazines, Pyrimidines et S-Triazines Substituées

✍ Scribed by F. Declerck; R. Degroote; J. De Lannoy; R. Nasielski-Hinkens; J. Nasielski

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 476 KB
• Volume: 74
• Category: Article
• ISSN: 0037-9646
• DOI: 10.1002/bscb.19650740305

✦ Synopsis

Substituted pyridazines, pyrimidines and s-triazines yield very simple N. M. R. spectra. Substituent effects of electron releasing groups are enhanced in these heterocycles, and surprisingly large shifts occur at the meta positions. The JP-5 in 3,6-disubstituted pyridazines vary with the electron releasing ability of the substituent located at position 6 and are shown to parallel the bond index P4--5. Nitrogen quadrupole relaxation broadens the signal of 2-Hydrogen in pyrimidine, whereas the s-triazine protons yield sharp lines.

1. ~NTRODUCTION

Les spectres R.M.N. de derives benzhiques sont souvent utilists pour preciser l'importance des effets de substituants sur les diffkrentes positions du noyau aromatique. Des correlations satisfaisantes sont obtenues en faisant appel a la thkorie (1) ( L C A O et methodes plus pousstes) ou A des mtthodes empiriques (2) (constantes CT de Hammett, etc ...).

En sCrie azaaromatique monocyclique substituee, la spectrographie R.M.N. a d'abord Ct C appliquee aux derives de la pyridine sans (*) Associk du F.N.R.S. (1) A. VEILLARD et B. PULLMAN, Compt. Rend., 253, 2418 (1961). T.

(2) H.