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Effet de structure sur les vitesses d'enolisation et sur l'orientation. preferentielle de l'enolisation en α et en α′ des cetones bicycliques α-halogenees

✍ Scribed by P. Metzger; A. Casadevall; E. Casadevall

Publisher
Elsevier Science
Year
1973
Tongue
French
Weight
252 KB
Volume
14
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

Au tours de 1'6tude du m&car&me de 1'6pim6risation des cCtones cycliquee a-halo-gln6es en milieu acide (l), la stabilit6 relative dee 6nole susceptible8 de se former now a eembl6 gtre un facteur qui, parallglement 21 d'autres, se trouve ZJ l'origine de l'orientation cin6tique de 1'6nolisation en a ou en a' du carbonyle (2). C-nous diaposione par ailleurs de trois systgmee (4.n.O) bicycliques trane , pour lesquels nous avions montr6 (3) que le rapport de stabilit6 entre une double liaison en para de la jonction et une double liaison en m&a est d'autant plus grand que le cycle joint est plus petit , il nous a paru facile de tester au moyen de ces modgles, l'importance de ce facteur. Nous avons done 6tudiQ la deutEration ci-&tique, reflet fiddle de l'Bnolieation, des troie &tones suivantee (4) :

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