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Effet de Solvant en Résonance Magnétique Nucléaire du Carbone-13. V. Autoassociation des Cétones Aliphatiques et Alicycliques Saturées

✍ Scribed by Bernard Tiffon; Jacques-Emile Dubois

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
402 KB
Volume
12
Category
Article
ISSN
0749-1581

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

The effect of self-association on the carbonyl carbon NMR screening constant is determined for 15 ketones. It is shown that the corresponding screening constant term can only be related to the dipole moment and the molecular volume both for aliphatic and alicyclic ketones. The average distance between the two carbonyls is determined for a bimolecular association model where the two dipoles are antiparallel. This distance increases with increasing alkyl substituent size from 3.1 bi for acetone to 4.75 hi for the bulky ketone (Et),CCOC(Me,,fBu) where self-association is still significant. Cydanones show a greater effect than aliphatic ketones with the same number of carbons.

L'influence de l'autoassociation en phase liquide de 15 cCtones sur la constante d'bcran en RMN du carbone du carbonyle est d6terminCe. On montre que le terme de constante d'Ccran correspondant ne dtpend que du moment dipolaire et du volume molaire de la cCtone, que celle-ci soit aliphatique ou alicyclique. La distance moyenne sCparant les deux carbonyles dans le modkle d'association bimoltculaire ou les deux dip6les sont antiparallkles est CvaluCe. Cette distance croit avec l'encombrement des substituants de 3,l 8, pour l'acttone a 4,75 8, pour la &one encombrCe C(Et),COC(Me,,fSu) pour laquelle l'effet de l'autoassociation est encore important. Les cyclanones s'inscrivent dans ce modble mais prtsentent un effet d'autoassociation plus marqut que les cCtones aliphatiques ayant le m&me nombre de carbones.

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