Durch Aluminiumchlorid katalysierte Reaktionen, XV. Mitteil.: Über die Darstellung gesättigter Ketone durch Anlagerung von Säurechloriden an Olefine und Hydrierung mittels Aluminium-chlorids
✍ Scribed by Nenitzescu, Costin D. ;Ciorănescu, Ecaterina
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1936
- Weight
- 236 KB
- Volume
- 69
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Das P h e n y l u r e t h a n des Alkohols wurde als 01 erhalten, das langsam erstarrte. Aus w a r . Alkohol umkrystallisiert, schmolz es bei 94-95O und gab mit Bornyl-phenylurethan (Schrnp. 131O) eine deutliche Depression.
2.299 mg
Sbst.: 0.117 ccm N (25O, 755 mm). C,,H,,O,N. Ber. N 5.1. Gef. N 5.8. O x y d a t i o n d e s Alkohols: 0.5 g des Alkohols wurden in 20 ccm 1.5-proz. Kalilauge suspendiert und allmahlich, unter Schiitteln mit 1.5 g K a l i u m p e r m a n g a n a t in 75 ccm Wasser versetzt. Danach wurde 1 Stde. auf dem Wasserbade erwarmt. Der Braunstein wurde abfiltriert, die Liisung eingeengt und angesauert. Nach einiger Zeit fielen Kryst.de am, die, aus verd. Methanol umkrystallisiert, bei 201-202O schmolzen und durch Mischschmelzpunkt mit d, 1-Camphersaure identifiziert wurden. Der Alkohol ist demnach identisch n i t d, Z-Epiborneol oder d, Z -E p i -i s ~b o r n e o l ' ~) .
1') Sach Bredt und Perkin (Journ. prakt. Chem. [2] 89, 254 [1914]) schmilzt Epiborneol, dargestellt aus aktivem Epicampher, bei 179-181°, dessen Phenylurethan bei 82O; nach M. Lipp und Bund (B. 88. 249 j19351) schmilzt aktives Epi-isoborneol bei 195O, dessen Phenylurethan bei 94-98O. 1) IX. Mitteil.: A. 610. 269 [1934]. s, B. 66, 2246 [1922]; Darzens, Compt. rend. Acad. Sciences 160, 710 [1910]. ' ) A. 4 U . 189 [1931]. 5) Die Cyclopentancarbonsaute wurde am Methyl-cyclopentyl-keton dnrch Oxyda-' ) B. 68, 969 [1933]. tion mit Natriumhyjwbromit (A. 481, 189 [1931]) erhalten. Semicarbazon: Schmp. 165O. 0.1210 g Sbst.: 20.0 cm N (20°, 750 mm). Der Korper ist von J. v. Braun6) auf einem anderen Wege dargestellt C,,HalON,. Ber. N 18.83. Gef. N 19.05. worden. Dicyclopentyl-methan. Dargestellt aus Dicyclopentyl-keton durch Reduktion nach Clemmensen. Es ist notwendig, konz. Salzsaure und gro13ere Mengen Zink anzuwenden. Der Kohlenwasserstoff mu13 aus der Siiure mit Ather extrahiert werden. Sdp. 208-2100; dzt = 0.8710; n v = 1.46974.