Eingegangen am 25. Marz 1964
Die Dipolmomente und Protonenresonanz-Spektren (NMR-Spektren) von 6 monosubstituierten und je 17 orrho-und pora-disubstituierten Benzolderivaten werden in Tetrachlorkohlenstoff gemessen. Mit Ausnahme der Halogenbenzole treten bei allen Verbindungen weitgehende Analogien zwischen den Differenzen der experimentellen und theoretisch berechneten Dipolmomente und den chemischen Verschiebungen auf. Das Zuordnungsproblem der N MR-Spektren sowie der SubstituenteneinfluR auf die chemischen Verschiebungen und der orrho-Effekt werden diskutiert.
Der SubstituenteneinfluR auf die chemischen Verschiebungen 1) bei der magnetischen Protonenresonanz wurde an Benzolderivaten schon oft diskutiert, die Lage von Substituenten-Signalen dabei aber eingehender behandelt als die dcr Phenyl-Protonen. In neuerer Zeit erstreckten sich die Untersuchungen vorwiegend auf p-disubstituierte BenzoleW, selten dagegen auf unsymmetrisch o-disubstituierte Verbindungen4). Dabei wurde der Substituenten-einfluB ausschlieRlich im Zusammenhang mit den a-Werten der HAMMETT-Gleichung disk~tiert5~6). I ) Wir verwenden fur die chemischen Verschiebungen folgende Definition : 6j [ppm] = vi/60; vi = Resonanzfrequenz des Protons i, bezogen auf v[(CH3)4Si] = 0 bei 60 MHz.