Diphosphorus pentaoxide in organic synthesis, XXVII. A one-step synthesis of thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-amines and purine-6-thiones from 5-(acylamino)-2-methyl-4-thiazolecarboxamides

✍ Scribed by Andersen, Knud Erik ;Hammad, Mahmoud ;Pedersen, Erik B.

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1986
• Tongue: English
• Weight: 341 KB
• Volume: 1986
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198619860711

✦ Synopsis

5-(Acylamino)-2-methyl-4-thiazolecarboxamides 1 have been converted into a series of N-arylthiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-amines 2 and 9-aryl-l,9-dihydro-6H-purine-6-thiones 3 by heating in a mixture of diphosphorus pentaoxide, triethylamine hydrochloride, and an appropriate substituted aniline at 240°C for 2 min and then at 160°C for 1 h. The ratio of 2 and 3 depends on the aniline and thiazole used.

Diphosphorpentaoxid in der organischen

Synthese, XXVII I). -Eine Einschritt-Synthese von Thiazolo[5,4-~pyrimidin-7-aminen und Purin-6-thionen aus 5-(Acylamino)-2-methyl-4thiazolcarboxamiden 5-(Acylamino)-2-methyl-4-thiazolcarboxarnide 1 wurden in eine Reihe von N-Arylthiazolo-[5,4-d]pyrimidin-7-aminen 2 und 9-Aryl-l,9-dihydr6-6H-purin-6-thione 3 ubergefuhrt, indem man sie mit einer Mischung aus Diphosphorpentaoxid, Triethylamin-hydrochlorid und einem geeigneten, substituierten Anilin 2 min auf 240°C und dann 1 h auf 160°C erhitzte. Das Verhaltnis von 2 zu 3 ist abhangig vom eingesetzten Anilin und Thiazol.