Dihydroisochinolinumlagerung, 25. Mitt. Untersuchungen der Stereochemie durch chemische Korrelation

✍ Scribed by Joachim Knabe; Axel Ecker

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1979
• Tongue: English
• Weight: 480 KB
• Volume: 312
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19793120402

✦ Synopsis

Eingegangen am 7. April 1978

Die Umlagerung von l-Benzyl-l,2-dihydroisochinolinen verlluft intermolekular, gleichzeitig jedoch stereoselektiv oder stereospezifisch. Aus dicsem Grunde wurde ein bimolekularer konzerticrter Mechanismus fur die Reaktion vorgeschbdgen. Wenn dieser zutrifft, sollte aus S-1 bei der Umlagcrung iiber 3 das lminiumsalz R-4 erhalten werden. Die Untcrsuchung der Konfiguration der Ausgangs-und Endprodukte durch chemische Korrebdtion crgab, dab aus S ( + ) I bei der Umhgcrung S ( -) 4 entsteht, so dab der postulierte Mechanismus nicht aufrcchterhalten werden kann.