Dihydro-oxy-chinoxalin und seine Derivate

✍ Scribed by Motylewski, Sigmund

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1908
• Weight: 310 KB
• Volume: 41
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.190804101150

✦ Synopsis

Dihydrooxychinoxalin hatte zuerst P l o c h l durch Reduktion des o-Nitrophenylglycins erhalteii, dasselbe jedoch nur wenig untersucht und von seinen Derivaten nur das Natriumsalz dargestellt. Es hatte deshalb H i n s b e r g versucht, zum Dihydrooxychinoxalin durch Einwirkung von Monochlores%igsaureester auf Phenylendiamin, d. h. inittels einer Reaktion, welche bei Anwendung von Toluylendianiin ihn zur Darstellung des Toludihydrooxychinoxalins gefiihrt hatte, zu gelangen, was ihm jedoch nicht gluckte. I n der Annahme, daB das Phenylendiamin rnit Monochloressigsaure unter geeigneten Bedingungen zu Dihydrooxychinoxalin sich doch kondensieren k B t , habe ich versucht, das o -P h e n y l e n d i a m i n auf die freie M 0 n o c h l o r e s s i g s a u r e und nicht auf ihren 'Ester bei Gegenwart von Zinkstaub reagieren zu lassen. Die Reaktion verlief dann i n der Tat in der vorgedacliten Richtung: /NHa CHa C1 cfi H4\N& + 2<COOH Zur Darstellung des Dihydrooxychinoxalins nach dieser Methode, wurden