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Digitanolglykoside, XXII1) Über das Genin eines Digitenolglykosides ausMarsdenia angolensis N. E. Br.

✍ Scribed by Tschesche, Rudolf ;Moecke, Dieter ;Marwede, Günter


Book ID
102363261
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
483 KB
Volume
742
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Aus getrockneten Blättern und Stengeln von Marsdenia angolensis N. E. Br. (Asclepiadaceae) wird ein diacyliertes Digitenolglykosid isoliert. Für das bei Säurehydrolyse entstehende Diacylgenin wird vorwiegend durch Anwendung spektroskopischer Methoden die Struktur 1 und für die durch nachfolgende alkalische Behandlung gebildete Verbindung die Struktur 3β.8β.11α.12β.14β‐Pentahydroxy‐17β__H__‐5‐pregnen‐20‐on (4) ermittelt. 4 ist identisch mit dem in Cortex condurango Rehb. f. aufgefundenen^3)^ Marsdenin. Im genuinen Glykosid sowie im Diacylgenin 1 liegt das 17α__H__‐Pregnen‐Derivat vor, verestert mit zwei Mol. β‐Hydroxy‐iso‐valeriansäure. Bei saurer Hydrolyse des Glykosids werden die Hydroxycarbonsäuren zu α.β‐ungesättigten Pentensäuren dehydratisiert. Bei alkalischer Spaltung erfolgt fast vollständige Isomerisierung am C‐17.