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Dienol-Benzol-Umlagerung von Penta-2,4-dienyl-benzocyclohexadienolen

✍ Scribed by Hans Greuter; Hans-Jürgen Hansen; Hans Schmid

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1973
Tongue
German
Weight
813 KB
Volume
56
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

1‐Hydroxy‐2‐methyl‐2‐(penta‐2,4‐dienyl)‐1,2‐dihydronaphthalene (2), on treatment with 0,75N H~2~SO~4~ in ether at 0°, underwent a [1__s__, 2__s__]‐sigmatropic rearrangement to give 2‐methyl‐1‐(penta‐2,4‐dienyl)‐naphthalene (5), cf. scheme 2. 2‐Hydroxy‐1‐methyl‐1‐(penta‐2,4‐dienyl)‐1,2‐dihydronaphthalene (4) under the same conditions gave 38% of the [1__s__, 2__s__]‐product 1‐methyl‐2‐(penta‐2,4‐dienyl)‐naphthalene (6), together with 26% 1‐methylnaphthalene, 21% 1‐methyl‐4‐(penta‐2,4‐dienyl)‐naphthalene (7) and 1% 1‐methyl‐5‐(penta‐2,4‐dienyl)‐naphthalene (8), cf. scheme 2. Most likely the latter two naphthalene derivatives at least are products of an intermolecular process.

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