Diels-Alder-Reaktionen von 2′-substituierten 3-Vinyl-1H-indolen zu neuen anellierten Indol-und Carbazol-Derivaten

✍ Scribed by Ludwig Pfeuffer; Ulf Pindur

• Book ID: 102859284
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1987
• Tongue: German
• Weight: 635 KB
• Volume: 70
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19870700523

✦ Synopsis

Diels-Alder Reactions of 2'-Substituted 3-Vinyl-1H-indoles to New Annellated Indole and Carbazole Derivatives

New regio-and stereoselective cycloadditions between 2'-substituted 3-vinyl-l H-indoles and the dienophiles N-phenylmaleimide, dimethyl acetylendicarboxylate, and methyl acrylate are reported. Products include some new carbazole derivatives and Michael adducts. In the presence of AlC1, as dienophile-activating catalyst, 'endo' preference for deriving cycloadducts is observed. In some cases, Michael addition competes with [4 + 21 cycloaddition. Einleitung. -Anellierte Indol-Derivate sowie Carbazole und Carbazol-Alkaloide konnen ausgepragte physiologische Effekte aufweisen [2-51. Sie sind demzufolge attraktive Zielmolekule fur die synthetische medizinische Chemie. Zum Aufbau dieser Verbindungen hat sich inzwischen die [4 + 21-Cycloaddition von 3-Vinyl-1 H-indolen als synthetisch brauchbares Konzept etabliert [ 13 [6], denn Cycloadditionen mit Vinyl-Heterocyclen ermoglichen einen flexiblen Zugang zu polycyclischen Heterocyclen, deren Substitutionsmuster auf alternativen Wegen