Die Umwandlung von Chebulagsäure in Corilagin XIV. Mitteilung über natürliche Gerbstoffe
✍ Scribed by Schmidt, Otto Th. ;Schmidt, Dietrich M.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1952
- Weight
- 346 KB
- Volume
- 578
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Chebulagsaure und Corilagin enthalten je 1 Mol Glucose, Gallussaure und Hexaoxy-diphensaure ; sie unterscheiden sich in ihrer Zusammensetzung dadurch, daB Chebulagsaure auflerdem noch 1 Mol Chebulsaure C,,H , 2O , tragt . Die bisherigen Ergebnisse bei der Untersuchung der beiden Ellagengerb~toffe~) niaehen es wahrscheinlich, dalJ sie konstitut,ionell aufs engste miteinander verwandt, oder sogar bis auf die im Corilagin fehlende Chebulsaure miteinander identisch sind. Beim Corilagin ist es sicher, daB die Gallussaure glucosidisch gebunden ist ; bei der Chebulagsaure ist festgestellt, daB entweder die Gallussaure oder die Chebulsaure, nicht aber die Hexaoxy-diphensaure am C-Atom 1 sitzt. Aus beiden Gerbstoffen entstehen nach Abspaltung der Gallussaure und Chebulsaure Hesaoxy-diphenoyl-glucosen, deren Rf-Werte gleicli sind. Und schliefllich wurde aus den beiden methyliert,en Qerbstoffen die gleiche +Hexamethoxy-diphensaure abgespalten. So war es naheliegend, zu versuehen, ob man durch partielle Hydrolyse der Chebu-Iagsaure zuerst und allein die Chebulsaure abspalten konne. Der verbleibende Rest konnte dann mit Corilagin identisch sein. Einen besondercn Anreiz hierzu gab die schon friiher gemaehte Beobach-tung3), dnIJ in den ersten Stunden der Hydrolyse in Wasser die spez. Drehung von -57O (Chebulagsaure) zunachst auf -11I0, also vielleicht in Kicht,ung auf das Corilagin (-2 2 S 0 ) , abfallt, um dann wieder anzusteigen und schliefilich zu positiven IVert,en zu gelangen.
DA es nsch der friiher a ~s g e f i i h r t e n ~) papierchroinatographischen Verfolgung der Hydrolyse der Chebulagsaure in Wasser bei 850 bzw. 100° so aussah, als wiirden Gallussaure und Chebulsaure gleichzeitig abgespnlten, muflte diese Hydrolyse noch einmal genauer gepriift werden. Bei dem dainals zur Chromatographie verwandten Gemisch (Butanol, Eisessig, Wasser, Glyko14)) haben Chebulagsaure, Corilagin und Chebulsaure zu ahnliche Rf-Werte, als daB man sie auf diese Weise niit voller Sicherheit nebeneinander erkennen oder ausschliel3en konnte. Bei einer neuen Untersuchung muBte also ein Gemisch gesucht werden, das es gestattet, diese l ) SIII. Mittlg., A . 576, 85 (1957). ') Diplomarbeit D. R I . S c h m i d t , Heidelberg 1952. 3, 0. Th. S c h m i d t , F. B l i n n und R. L a d c m a n n , A. 576, 75 (1952). 4, 0. TI). S c h m i d t und H . L u d e m n n n , -1.571, 41 (1951).
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