Die Umsetzung von Cyclohexanol mit Natriumazid (SCHMIDT-Reaktion)

✍ Scribed by Klaus Dietzsch

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1963
• Tongue: English
• Weight: 417 KB
• Volume: 20
• Category: Article
• ISSN: 1615-4150
• DOI: 10.1002/prac.19630200313

✦ Synopsis

Abstract

Bei der Untersuchung von Neutralölen wurde gefunden, daß bei der SCHMIDT‐Reaktion mit Cyclohexanol bzw. Cyclohexen nach der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches neben anderen Produkten auch ein definiertes Reaktionsprodukt isoliert werden kann, das sich papierchromatographisch mit Ninhydrin als intensiver gelber Fleck sehr schön nachweisen läßt und damit gleichzeitig auch zum papierchromatographischen Nachweis des Cyclohexanols bzw. Cyclohexens dienen kann. Die nähere Untersuchung ergab, daß es sich um eine einfach ungesättigte cyclische Base der Formel C~6~H~11~N handelt, die in etwa 12proz. Ausbeute als wäßriges Konzentrat isoliert und u. a. in Form des Pikrolonates sowie nach der Hydrierung als hydrierte Verbindung näher bestimmt werden konnte. Des weiteren wurde eine Reihe alicyclischer Alkohole der Schmidt‐Reaktion unterzogen und die flüchtigen basischen Reaktionsprodukte papierchromatographisch verglichen.