Die Umlagerung von 17-Oxy-20-keto-steroiden V. 17a-Methyl-D-homo-ätiocholan und einige Derivate
✍ Scribed by C. W. Shoppee
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1944
- Tongue
- German
- Weight
- 990 KB
- Volume
- 27
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Es wurde das Bis-Dehydro-p-toluidin nach der Herx'sehen Synthese hergestellt.
2 . Es m d e gezeigt, dass die Oxydation der Sulfosauren, sowie der Basen der Dehydrothio-p-toluidine iiber den Azosykorper verliiuft. Dieser kann in den Azokorper ubergefiihrt werden. Derartige Azokorper liegen dem Naphthamingelb zugunde. 3 . Durch Sulfuration des Azokorpers des Dehydrothio-p-toluidins entsteht ein isomerer Farbstoff, welcher die Sulfogruppen hochst wahrseheinlich neben dem N-Atom des Thiazolringes enthalt. Er ist bedeutend lichtechter als das bekannte Naphthamingelb NN. Die Analysen murden von Frl. Dr. E. Pfanner ausgefiihrt. Ziirich, Techn. chem. Laboratorium der E.T.H. 2. Die Urnlagerung von 17-Oxy-20-keto-steroiden Vl). 17a-Methyl-D-homo-atiocholan und einige Derivate von C. W. Shoppee". (17. XI. 43) In Zusammenhang mit Untersuchungen des Diginins 3, war die Herstellung des Kohlenwasserstoffs 17a-Nethyl-D-homo-iitiocholan (XVIII) von Interesse. Hierbei war es moglich, die schon bei der ,!do-pregnan-Reihe gemachten Beobachtungen bezuglich der Umlagerung von 17-Osy-20-keto-steroiden auch auf die Pregnan-Reihe zu iibertragen. Das als Ausgangsmaterial benutzte 3($')-Acetosy-Btiocholan-on-( l i ) 4 ) ( H a ) wurde aus dem bei der Hydriernng von 3(@)-Acetosymdrosten -. ?on -(17) (trans -Dehydroandrosteronacetat) (I) entstehenden Gernisch nach einer vereinfachten JIethode j) isoliert und zum freien &ton (11) verseift. Dns 3 (8) -O s yatiocholan -on -(17) (11)4)6) m r d e nnch 8StaueZy7) mit hcetylen in Gegenmart von Kalium-