Nit 3 Figuren im Text.
[Aus Clem Chem. Laboratorium der Bayrr. Akadernie der Wissenschaften zu Miinchen.] (Eingelaufen am 10. Juli 1939.) liefert eine Zersetzung Uer Abbau von Vomicidin mit Chromsaure Saure C,,H,,O,N, .H,O I), die durch thermische in die Base C,,H,,0,N,2) iibergeht. Dehydrierung mit Palladium fuhrt zum Vomipyrin C,,H,,XJ,2), das ein tricyelisches, aromatisches Ringsystem enthalt. -4uf Vorstellungen von Robinson und L e u c h s fnhnd, wurde die Synthese dieses Korpers in AngriE genommen. Ua diese Versuche nur zu riner isomeren Base, zum Jsovomipyrin'' fiihrten, ist bewiesen, daI3 im Vomipyrin eine andere Anordnung der Seitenketten vorliegt. Nachdem Robinson gezeigt hatte, da13 das der Ketogruppe benachbarte Kohlenstoffatom im Dioxonucidin tertiar ist 3), gewann die ursprungliche Strychninformel des eng-W h e n Forschers , ) wieder an Wahrscheinlichkeit. Diese neue Auffassung, deren experimentelle Voraussetzungen auch von L e u ch s 5, bestiitigt wurden, lie13 synthetische Versuche unter Zugrundelegung der X obi n s o n schen Formel als aussichtsreich erscheinen. Die Ebertragung dieser Vorstellung auf das Vomicin lieI3 fur das Vomipyrin die Struktur von 8 , I l -D i -iithyk5,6(N)-p,yrrock~noZin (I) erwarten. Die Synthese wurde auf dem friiher veroffentlichten Wege , ) mit o-hhylanilin als l) H. W i e l a n d u. I?. Hiilscher, A. 507, 69 (1933).
- W i e l a n d u. L. Horner, A. 628, 82 (1937). ") R . R o b i n s o n u. L. H o l m e s , Soe. 1939, 603.