Die Synthese dern-Butanol-(2)-tetracarbonsäure-(1.2.3.4) (3-Oxy-3.4-dicarboxyadipinsäure)
✍ Scribed by Mayer, Walter ;Wick, Kurt ;Schmidt, Otto Th.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1953
- Tongue
- English
- Weight
- 559 KB
- Volume
- 86
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
r Jahre. 86 76. Walt,er Nayer, Hurt. Wick*) und Otto Th. Schmidt: Die Synthese der n-Butanol-(2) -tetracarbonsgure-( 1.2.3.4) (3-Oxy-3.4-dic,arboxyadipinsfure) [Ails dem Chernischen 1nst.itut der Univervitiit Heidelberg] (Eingegangen am 28. November 1962) Durch Umsetzung von Bromessigeeter mit Acetondicarbonsiiurewter w i d n-But.anon-(2)-tricarbonslure-(l.3.4)-ester dargestellt untl durch Cyanhydrin -Syntheso in n -Butanol -(2)tetracarbonsaure-(1.2.3.4)-lacton umgewandclt. Die bciden Racemate des Trimethylesters dieses h c t o n s werden getrennt isoliert. Die synthotisierten Siiuren Hind in ihreni chemischen Verhalten deutlich verschieden von der SBure CsH,O,, welche durch Abbau aus Chebulsaure (Spaltsiiure C44H1201,) erhalten worden war. Bei der Einwirkung von Kaliumpermanganat in stark schwefelsaurer Losung war aus Chebulsaure (Spaltsiiure CI4Hl2Oll) oder Trimethylchebulsaure cine Verbindung C,H80, erhalten wordenl), welcher die Konst,itution I zuert.eilt werden konnte. Der damalige Konstit'utionsbeweis war durch AusschluB der s.Zt. einzigen, auBer I noch in Betracht kommenden Formel I1 eines t z -Hutanol-(2)-tetracarbonsaure-( 1.2.3.4)-lactons gcfiihrt worden. Die ,beiden Sauren untcrscheiden sich voneinander durch ihr charakteristisches Verhalten gegeniiber alkalischer Permanganat-Losung ebenso wie Tsocitronensaure von Citronensaure : : C und Isocitronensaure werden vollig zii ()xalsiiure ahgcbaut,, 11 und Citronensaure nur zu einem kleinen Bruchteil.
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