Die Umsetzung von 1,8-Dihydroxyanthron-9 (CignolinB) (I) mit Keten fuhrt bei basischer Katalyse zu 10-Acetyl-I-Derivaten. Der Verlauf dieser Umsetzung wird naoh den Reaktionsprodukten gedeutet. Wegen sterischer Hinderung gelingt ein direkter chemischer Nachweis der Acetylcarbonylgruppe nicht, doch liefert das Ergebnis der Hydrierung init! Lithiumalanst, die zu I,S-Dihydroxy-lO-iithylidenanthron-9 fuhrt, einen indirekten Strukturbeweis. Die Umsetzung von 1,8,9-Triaoetoxy-l0-acetylanthracen und von 1,8,9-Triacetoxyanthracen rnit Natriumboranat fuhrt unter partieller Hydrolyse zu 1 -Acetoxy-S-hydroxy-anthron-9. Die Hydroxylgruppen von 1,8-Dihydroxyzlrithron-9 (I) setzen die Reaktionsfahigkeit der Methylengruppe in 10-Stellung stark lierab und stabilisieren infolge Chelatbildung die Anthronform**). Aus Erwagungen uber Konstitution urid Wirkung sollte durch geeignete Acylierungsmethoden eine Veresterung der beiden Hydroxylgruppen in I unter Erhaltung der Anthroriform erreicht werden. Bei Anwendung der iiblichen Veresterungsmethoden mit Saurechloriden oder -anhydriden bei An-oder Abwesenheit von Basen oder Sauren werden stets Triester der Anthranolforrn erhalten. Es wurde deshalb Keten zur Umsetzung von 1 unter milden reagiert Keten rnit enolisierbaren Carbonylverbindungen unter Bildung von Enolacetatenl). AuDerdem konnen Verbindungen mit reaktionsfiihigen Methylengruppen C-acyliert werden. Die Veresterung phenolischer Hydroxylgruppen rnit Keten verlauft normalerweise langsam und ist offenbar ohne Verwendung von Katalysatoren sehr von Zufalligkeiten abhangig4-8). w Bedingungen verwendet. Bei Anwendung geeigneter Katalysatoren I *) Herrn Professor Dr. Dr. h. c. W . Hiickel zum 70. Geburtstag in dunkbarer Verehrung.