Die Struktur eines rechteckigen Cyclobutadiens

✍ Scribed by Priv.-Doz. Dr. Hermann Irngartinger; Hans Rodewald

• Book ID: 101521391
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1974
• Tongue: English
• Weight: 254 KB
• Volume: 86
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19740862112

✦ Synopsis

brom-2H-isoindol (Zc), dessen protonierte Form (3 c) irreversible Folgereaktionen eingeht. Im Gegensatz zum Grundkorper (2), X = H, der im sauren Medium spontan polymerisiert oder polyk~ndensiert[~], haben demnach die brom-substituierten 1 H-Isoindolium-Salze ( 3 ) im allgemeinen eine spektroskopisch nachweisbare Lebensdauer. Die Desaktivierung des o-chinoiden 1 Ox-Elektronensystems von (2) wird auch im chemischen Verhalten gegeniiber Dienophilen deutlich. Mit Maleinsaureanhydrid ist unter den iiblichen Bedingungenl'] keine Diels-Alder-Reaktion nachweisbar. Im Gegensatz dazu entstehen rnit dem reaktiveren Acetylendicarbonsaure-dimethylester 1 : 2-Addukte ( 4 ) , deren Bildung durch Cycloaddition der 2H-Isoindole (2) in 1,3-Stellung sowie durch Michael-Addition der NH-Gruppe an die aktivierte Dreifachbindung des Dienophils erklart wird.

Tabelle 2. I :2-Adduktc ( 4 1 der 2H-lsoindolc ( 2 ) .