Es wird an Modellsubstanzen untersucht, o b die Annahme zutrifft, daR die bei dehydrierender Dimerisierung von Isoeugenol oder Coniferylalkohol auftretende oder verstarkte Labilitat der Methoxylgruppe gegen Basen-katalysierte Hydrolyse durch die intermediare Bildung von chinoiden oder chinoliden Strukturen bedingt ist. In friiheren Mitteilungen 1,2) war iiber Verbindungen mit Methoxyl am aromatischen Kern berichtet worden, die bei alkalischer Hydrolyse unter milden Bedingungen etwas Methanol abspalten. Ein solches Verhalten wurde, abgesehen von dem bekannten EinfluD stark Elektroncnanziehender Gruppen (z. B. NO*) auf die Aciditat des Phenols, entsprechend einer erleichterten Basen-katalysierten Hydrolyse der Methoxylgruppe'), dann beobachtet, wenn der Methoxylgruppe eine unvergtherte Hydroxylgruppe benachbart, und besonders in p-Stellung zu dieser Substituenten bestimmter Art vorhanden waren. Eine Methylierung der freien Hydroxylgruppe verhinderte dann wieder die Spaltbarkeit. Die Vermutung, daD ein Ubergang in chinoide oder chinolide Strukturen dabei eine Rolle spielen kann, fand ihre Bestatigung darin, daO 2-Methoxy-chinon-(l.4), bei dem die chinoide Struktur stabilisiert ist, und auch das entsprechende Methoxyhydrochinon quantitativ in verhi4ltnisrnlDig kurzer Zeit hydrolysiert werden. Urn festzustellen, ob auch Substanzen mit Chinonrnethid-Struktur eine solche Labilitat der Methoxylgruppe zeigen, haben wir einige Verbindungen dieser Art untersucht.
Einfache Chinonmethide sind labile, meist nur in Losung erhaltliche Substanzen, da sie rasch dirnerisieren oder in anderer Weise weiterreagieren.