Die Wolff-Kishner-Reduktion o-ungesattigter Oxocarbonsauren ftihrt teilweise zur Wanderung wie zur Hydrierung der endstandigen Doppelbindung. Diese Nebenreaktionen werden an der Ale-Undecensaure studiert und an der 7-0x0nonansaure moglichst milde Reduktionsbedingunpen ermittelt. Die Analysenmethoden
Die Reduktion des Isodigitoxigenins nach WOLFF-KISHNER
✍ Scribed by O Schindler; T. Reichstein
- Book ID
- 102248855
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1959
- Tongue
- German
- Weight
- 60 KB
- Volume
- 42
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Durch eine briefliche Bemerkung von Herrn Prof. L. FIESER iiber Nomenklaturfragen veranlasst, haben wir den genannten Artikel nochmals genau gelesen und dabei zwei sinnstorende Fehler festgestellt.
Auf Seite 1883 (Zeile 4-5 des Schriftsatzes) soll es heissen: XXIV und XXVI besitzen an C-20 dieselbe Konfiguration wie 20-Iso-bisnorcholansaure 20).
Ferner soll es weiter unten heissen: XXV und XXVII besitzen an C-20 dieselbe Konfiguration wie Cholesterin und die Gallensauren.
In dieser -4rbeit habcn wjr leider auch ubersehen, dass FIESER & FIESER (Experientia 4, 285 (1948)) die Konfiguration von Cholesterin an C-20 noch falsch formuliert haben, worauf uns Herr Prof. FIESER in dem erwahnten Schreiben freundlichst aufmerksam machte. Auf das von FIESER & FIESER Zoc. cit. vorgeschlagene Nomenklaturprinzip (fur Substituenten in der aliphatischen Seitenkette) und die von PLATTNER (J. chem. SOC. 1951, 3536; Helv. 34, 1693 Helv. 34, (1951))) begriindete Erweiterung hat dies aber keinerlei Einfluss. In den von uns gegebenen Formeln (vgl. z. B. XXXI) ist die richtige Konfiguration des Cholesterins und der Gallensauren an C-20 bereits berucksichtigt. 0. SCH. und T. R.
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## Abstract Es wurden weitere Beispiele der Verschiebung der Doppelbindung der α,β‐ungesättigten Carbonyl‐Gruppe bei der Reduktion nach __Wolff__‐__Kishner__ beschrieben. So lieferte das Citral (I) das Δ^2,7^‐2,6‐Dimethyl‐octadien (II), das Myrtenal (III) das β‐Pinen (IV), das Δ^5^‐Cholesten‐7‐on (
DIE l&:17\*-Epomerbindurg (1)l geht in guter Ausbeute durch modifizerte Eishner-Wolff-Reduktion2 in die 16&ydrozyverbindung Uber, deren Konstitution duroh folgende experimentelle Ergebniase als II bewiesen nerden lconnte: