Die Reduktion der Isatogene III. Reduktion des 2-Phenyl-isatogens. 34. Mitteilung über Stickstoff-Heterocyclen

✍ Scribed by Paul Ruggli; Hans Zaeslin; Richard Grand

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1938
• Tongue: German
• Weight: 321 KB
• Volume: 21
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19380210106

✦ Synopsis

Bei fruheren Versuchen uber die Reduktion der Isatogene z, wurde gezeigt, dass der Isatogens&ure-ester bei sehr milder Reduktion mit Phenylhydrazin zunachst den Sauerstoff der nitroiden Gruppe -N( O)=C verliert, worauf das entstehende Carbomethoxyketo-indolenin (Carbomethoxy-indolon) durch etwas stiirkere Behandlung mit demselben Reagens zu Indoxylsaure-ester hydriert wird. Bei der Reduktion des 2-Phenyl-6-nitro-isatogens liess sich wohl infolge seiner Schwerloslichkeitdie Reaktion nicht in der mildesten Form ausfiihren ; man erhielt mit Phenylhydrazin 2-Phenyl-6-nitro-indoxyl und bei katalytischer Hydrierung 2-Phenyl-6-amino-indoxyl. Aus ersterem licss sich durch Oxydation dsnn auch das Indolonderivat erhalten.

IVir haben nunmehr auch das lang bekannte einfache 2 -P h e n y 1i s a t o g e n (I) reduziert. Schon Angeti und AngeZico3), welche die Substanz zuerst in Eiinden hatten, haben sie mit Zinkstaub und Eisessig behandelt und einen 5elben Stoff vom Smp. 225O (,,AngeZi-Korper") erhaltcn, in dem sie nach dem Stickstoffgehalt das 2- vcrmuteten.