Die Reaktion von Ninhydrin mit Tryptophan

✍ Scribed by Heesing, Albert ;Müller-Matthesius, Reinhard ;Rose, Hans

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1970
• Weight: 234 KB
• Volume: 735
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19707350112

✦ Synopsis

Die Reaktion von Ninhydrin mit Tryptophan ergibt in neutraler Losung neben Ruhemannschem Purpur (2) gelbe Farbstoffe, die unterhalb p H 2.5 ausschlieBlich entstehen. Das gelbe Primarprodukt ist die Spiro-Verbindung 6 des 2.3.4.5-Tetrahydro-P-carbolins, deren Analoga 7a und b aus Tryptophanestern dargestellt werden.

The Reaction of Ninhydrin with Tryptophun

In neutral solution ninhydrin and tryptophan give yellow dyes besides Ruhcrnann's purple (2). These by-products are obtained in increasing amounts at higher acidities. The primarily formed yellow intermediate has been isolated and proved to be the spiro-compound 6 of 2,3,4,5-tetrahydro-P-carboline. The derivatives 7a and b are synthesized from tryptophan esters.

Bei der Reaktion von a-Aminosiiuren mit Ninhydrin (1) werden vielfach Farbabweichungen sowie verringerte Ausbeuten an Ruhemann schem Purpur (2) beobachtet 1-3). Dies wird auf die Bildung farbiger Zwischen-oder Nebenprodukte zuriickgefiihrt, bei denen es sich um Kondensationsprodukte aus der decarboxylierten Aminosaure und ein (3) oder zwei (4) Ninhydrin-Resten handeln soll. Verbindungen vom Typ 4 wurden bisher nur in wasserfreiem Medium nachgewie~en4~5).

Wir fanden nun, da13 sich die Bildung von farbigen Nebenprodukten in neutraler, wa13riger Losung auf a-Aminosauren mit reaktiven funktionellen Gruppen, namlich auf Tryptophan, Asparagin und Cystein, beschrankt. In saurer Losung gaben auch andere a-Aminosauren derartige Farbstoffe.