Die Reaktion von Kaliumhydrogensulfid mit Ethylbromid in ethanolischen Lösungen - ein geeignetes Beispiel zur Einführung des SN2-Reaktionsmechanismus
✍ Scribed by Jens Friedrich; Melanie Brockmann; Walter Jansen
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 2003
- Weight
- 504 KB
- Volume
- 10
- Category
- Article
- ISSN
- 0944-5846
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✦ Synopsis
Abstract
DIE REAKTION VON KALIUMHYDROGENSULFID mit Ethylbromid in ethanolischer Lösung wurde kinetisch und analytisch untersucht. Abhängig von den Reaktionsbedingungen ist als Hauptprodukt Ethanthiol nachweisbar; Triethylsulfoniumbromid dürfte als Nebenprodukt vermutlich aus dem intermediär vorliegenden Diethylsulfid durch Reaktion mit Ethylbromid entstehen. Aus Leitfähigkeitsmessungen kann eine Kinetik 2. Ordnung ermittelt werden. Eine plausible Erklärung ist die bimolekulare Reaktion von Hydrogensulfid‐Ionen und Ethylbromid‐Molekülen. Zum Vergleich wurde die Reaktion von Kaliumsulfid mit Ethylbromid untersucht: In diesem Fall kann die Bildung von Diethylsulfid als Hauptprodukt sowie Ethanthiol und Triethylsulfoniumbromid als Nebenprodukte nachgewiesen werden. Die untersuchten Umwandlungen sind als mechanistische Modellrektionen für die nukleophile Substitution u.E. geeigneter als die Reaktion von Alkylhalogeniden mit Hydroxid‐Ionen. Informativ ist ein Vergleich zwischen Reaktionen der S‐Nukleophile und den bereits veröffentlichten Ergebnissen über O‐Nukleophile.