Die Reaktion von 2-Halogenethoxycarbonyl-Verbindungen mit tertiären Phosphanen

✍ Scribed by Bechtolsheimer, Hans-Heinrich ;Buchholz, Michael ;Kunz, Horst

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1979
• Tongue: English
• Weight: 389 KB
• Volume: 1979
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.197919791127

✦ Synopsis

Abstract

(2‐Bromethoxycarbonyl)aminosäuren 1, einschließlich der Sarkosin‐Derivate 13 und 15, reagieren mit Methyldiphenylphosphan zu den 2‐Phosphonioethoxycarbonyl‐Verbindungen, welche unter milden basischen Bedingungen zu den freien Aminoverbindungen gespalten werden. Die gleiche Schutzgruppenumwandlung gelingt an 2‐Bromethoxycarbonyl‐geschützten Alkoholen 3. Phenolen 4 und den sekundären Aminen 11 und 12 sowie an Aminosäure‐ und Peptid‐(2‐bromethylestern) nicht. In diesen Fällen bildet sich das Ethylen‐1,2‐bisphosphoniumsalz 6.