Die Reaktion von 1-Phenyläthylradikalen mit Benzochinon und Chloranil. Ein modell für die Chinoninhibierung der Styrolpolymerisation

✍ Scribed by Breitenbach, Johann Wolfgang ;Gleixner, Günther ;Olaj, Oskar Friedrich

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1975
• Weight: 610 KB
• Volume: 1
• Category: Article
• ISSN: 0025-116X
• DOI: 10.1002/macp.1975.020011975111

✦ Synopsis

Bei der Reaktion von I-Phenylathylradikalen (aus dcm thermischen Zerfall von I. 1'-Diphenylazoathan) mit 1.4-Benzochinon (3) bzw. Tetrachlor-1,4-benzochinon (8) 1st das Hauptprodukt in jedcm Fallder Mono( I-phenyllthy1)ither des entsprcchcnden Hydrochinons. Zusatzlich treten beider Reaktion mit 3nochdcr DiZther [ lA-Bis( I-phenylathy1oxy)bcnzol] und bei der Reaktion mit 8 in geringem Ausrnafl ein Kcrnsubstitutionsprodukt, das 2-( I -Phenylathyl)-3,5,6-trichlorbenzochinon, als Nebenproduktc auf. Die Bildung griiBerer Anteile an sonstigen Kernsubstitutionsprouktcn l l R t sich in beiden Fallen mit Sicherheit ausschliel3en. Diese Ergebnisse ergBn7en und unterstutzen die aus den Ergebnissen bei der Einwirkung von Chinonen auf polymerisierendes Styrol gezogcne Schluflfolgerung, daU dcr Angriff der Polystyrylradikale auf die C-0-Doppelbindungen crfolgt. Ihruber hinaus wurde Bildunpsweise und Funktion des bci der Polymerisation von Styrol in Gegenwart von 8 auftretenden Tetrachlorhydrochinons geklart. ') Die Zerfallsgeschwindigkcit dcs I , 1 '-DiphenylazoPthans wurde nach der Beziehung logk, = ~--7100 + 14,75 bcrechnct6"! k,=Zerfallskonstante.