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Die Oxydation des Lactucopikrins und der p-Hydroxyphenylessigsäure durch Peroxydase

✍ Scribed by Prof. Dr. H. Loth; G. Schenck; F. Walter


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1966
Tongue
English
Weight
596 KB
Volume
299
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


Lactucin wird von Peroxydaae und H,O, nicht oxydiert; dabei kann p-Hydroxyphenylessigsiiure nicht als Vbertriiger wirken. Die vollsttindige Oxydation der p-Hydroxyphenyleeaigeiiure in Gegenwart von Peroxydaae erfordert im pH-Bereich 6-7 zwei Aquivalente H,OP Bei Oxydation mit einem Aquivalent H,O, entstehen mehrere Intermediarprodukte, von denen wir die Substanz B isolierten und als eine trimere p-Hydroxyphenylemigsiiure identifizierten (11). Bei der enzymatischen Oxydation des Lactucopikrins bleibt der Lactucinanteil unveriindert. Die Oxydations-und Polymerisationsreaktionen finden ausschlieBlich am p-Hydroxyphenylewigs&ureanteil des Molekiils statt. Wir isolierten ein trimeree Lactucopikrin (Subshnz B) aus dem Gemisch der Oxydationsprodukte. B ist ein Ester der Verbindung B' mit 3 Molekiilen Lactucin. Lactucarium, der eingetrocknete Milchsaft von Lactuca virosa, war schon im Altertum als Arzneimittel bekannt. Die Unsicherheit seiner Wirkung, die auf die Unbestiindigkeit seiner Hauptwirkstoffe zuriickzuftihren ist, minderte seinen Wert jedoch betrachtlich. So unternahmen Schenck und Grap) Versuche zur Herstellung eines stabilen Produktes, indem sie durch Hitzebehandlung oxydierende Fermente inaktivierten. Schmitt2) beobschtete, daB das Lactucopikrin im Milchssft der Lsctuca virosa schnell zerstijrt wird, wiihrend es nach Zusatz von Alkohol oder Siiure zum Milchsaft erhalten bleibt. Er stellte ferner eine erhebliche Peroxydaseaktivitiit fest. Weitere Untersuchungen von Schemk und W e d t 3 ) lieBen keinen Zusammenhang zwischen der Peroxydaseaktivitat und der Zerstorung des Lactucopikrins erkennen. Die Frage, ob Lactucopikrin von Peroxydasen angegriffen wird, bleibt offen. 1958 klarten Barton und N a r a y a n ~n ~) , sowie Dole#, Sodek, Hmdk, Hwmd und S w d ) die Struktur des Lactucins auf. Holzer und Zinkes) sowie Michl und *) Herrn Prof. Dr. phil. nat. Dr. med. K . W. Merz zum 65. Geburtstag gewidmet. **) 29. Mitt. iiber die enzymatkche und nichtenzymatische Oxydation von therapeutisch wirksamen F'flanzenstoffen. ***) Auszug aus der Dissertation von F. Walter, h i e Universittit Berlin 1964. l ) a. Schenck und H. &a/, Arch. Pharmaz. 274,537 (1936).


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