Verrucarin J ist ein mit dem Antibioticum Verrucarin A [2] [3] strukturell nahe verwandtes Stoffwechselprodukt von Myrothecium verrucaria (ALBERTINI et SCHWEI-NITZ) DITMAR ex FRIES und von Myrothecium roridum TODE ex FR., Gattungstyp bei FRIES [I]. Wie Verrucarin B [4] erscheint Verrucarin J meist a
Die Konstitution von Verrucarin E. Verrucarine und Roridine, 10. Mitteilung [1]
โ Scribed by E. Fetz; Ch. Tamm
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1966
- Tongue
- German
- Weight
- 679 KB
- Volume
- 49
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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โฆ Synopsis
l7o1. 49, Fasc. Emile Cherbuliez (1966) -S o . 39-40 349 chromatographiert. 6-Polyhydroxypropyl-pterine werden vollstandig aum Pterind-aldehyd exydiert. 2 . w j Papier: Urn wertvolte Substanz zu sparen, sowie bei Vorliegen sehr geringer Mengen, l&st sich die Perjodat-Oxydation auch auf Filtrierpapier durchfiihren. Auf fur die Chromatographie vorbereitete Papierstreifen merden 3-5 yg eines Pterins aufgehagen. Nach Trocknung des Flecks wird er sorgfiltig rnit einer fi-prOZ. Natriumperjodat-LGsung betupft. Dabei ist darauf zu achten, dass keine allzu stark Vergrosserung des Pterinflecks eintritt. Nach einmaliger Wiederholung wurde bei den hier untersuchten Polyhydroxy-pterinen ein vollstandiger Abbau zu Pterin-6-aldehyd erreicht. der rnit Hilfe von Vergleichssubstanzen in den vorstehend genannten Ladmitieln nachgewiesen werden kann. Diem Ultramikromethode macht es miSglich, dass fiir Konstitutionsaufklaungen nun weibus weniger der ohnehin meist nur in sehr geringen Mengen isolierbaren Pterine benotigt werden als binher. Wir sind bestrebt, diese Methode weiter auszubauen. ZUSAMMENFASSUNG Aus Mannchen der Art Formica polyctena FOERST. wurden mit Hilfe chromatographischer Verfahren an Celldosepulver D-oder L-6-(threo-1', Z', 3'-Trihydroxy-propy1)-pterin und Pterin-6-carbondure isoliert. Die Identifizierung erfolgte mittels ihrer UV.-Spektren, Rf-Werte, elektrophoretischen Wanderung sowie einiger Abbaureaktionen. Pterin-6-carbonsaure wird als biogenes ~ Produkt _ _ _ _ _ ~~~~
angesehen.
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The incorporation of nine 14C-labelled, assumed biosynthetic precursors of verrucarin E (1) formed by Myrothecium verrucaria have been measured. The antibiotic and 3-acetyl-4methyl-pyrrolc (3) derived from it wcre oxiclized, and the radioactivity of four of thc seven Catoms determined. It has been f
Structure 1 has been established for roridin E (Cz9Ha808), an antibiotic isolated from cultures of Myrothecium species. Base catalysed hydrolysis of 1 gave the known sesquiterpene alcohol verrucarol (4; C,,H,,O,) and 2'-anhydrororidinic acid (6 ; C,,H,O,), a new dicarboxylic acid. The structure of