Die Konstitution eines Kondensationsproduktes aus Homophthalsäurehalbesterchlorid: 3-(2′-Carbomethoxybenzyl)-4-carbomethoxy-isocumarin

✍ Scribed by Prof. Dr. J. Knabe; K. Schaller

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1968
• Tongue: English
• Weight: 305 KB
• Volume: 301
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19683010608

✦ Synopsis

Kondensationsprodukt am H o m o ~h t h a ~a u r e h a ~e t e r J l o r i d 481 301. Bd. 188816 Behinderung des Umklappens durch die Methylgruppe am N-1 zwiickfuhren la5t4) 5). Die AH*-Werte von I1 und 111 sind etwa gleich. Auffallend ist jedoch die sehr niedrige Aktivierungsentropie von I11 ( A S* = -13,3 cal/Mol Grad). Dieser A S*-Wert deutet auf eine geringere Wahrscheinlichkeit des wahrend dea Umklappens auftretenden ttbergangszustandes hin. Im Unterschied zu den Diazepinonen I und I1 findet beim Chlordiazepoxid wahrend des Umklappens eine Verdrehung von zwei Doppelbindungen statt. AuBerdem durfte bei I11 durch den Phenylrest in 5-Stellung und die N-Oxid-Gruppierung in 4-Stellung eine sterische Rehinderung wahrend des Umklappens zustande kommen (vgl. dazu die UV-spektrophotometrischen Untersuchungen von Pey und IvIitarb.14)).