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Die Konfiguration des Ephedrins

✍ Scribed by Freudenberg, Karl ;Nikolai, Fritz


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1934
Weight
366 KB
Volume
510
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Das Ephedrin enthHlt zwei asymmetrische Kohlenstoffatome. Die Konfiguration der Carbinolgruppe wurde bereits fruher durch die Synthese des natiirlichen (-) -Ephedrins aus d-( -)-Mandelsanre bestimmt.') Im folgenden wird die Honfignration der Aminogruppe gleichfalls auf chemischem Wege bestimmt. Hierdurch wird das Ergebnis einer Untersuchung von W. L e i t h e bestatigt, der die Konfiguration der Aminogruppe durch optischen Vergleich im Sinne der hier angegebenen Konfigurationsformel des (-)-Ephedrins (I) ermittelt hat 3); zugleich wird bewiesen, daf3 der optische Vergleich, desseii Anwendungsgebiet nicht allzuweit ist, in der von W. L e i t h e angewendeten Form zulassig ist. Die ausgefuhrten Reaktionen werden durch das S. 224 folgende Schema angegeben. Die Bestimmungen wurden zum Teil an den Antipoden der unten angegebenen Substanzen ausgefuhrt. Da Ephedrin (VIII) leicht in Pseudoephedrin (IX) umgelagert werden kann, ist die Konfiguration dieses natiirlichen Alkaloids gleichfalls festgelegt. Die Beweisfuhrung stiitzt sich auf die fruher4) ermittelte Konfiguration des nat. 1-( +)-Alanins. Der Umstand, daf3 die Anordnung des nat. Alanins im nat. Ephedrin und l) 20. Mitt. iiber sterische Reihen. 19. Mitt. voranstehend. 2, K. Freudenberg, E. S c h o e f f e l U.


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