✍ Scribed by A. Lardon; T. Reichstein
No coin nor oath required. For personal study only.
Z u s a m m enf a s sung.
Bufotalin-acetat gab beim Abbau mit KMnO, 3p, 16-Diacetoxy-14-oxy-14-iso-atiocholansiiure. Damit ist die Konstitution und Konfiguration des Bufotalin-acetates bewiesen und gezeigt, dass dieses bis auf die Natur des Lxtonringes auch raumlich genau gleich gebaut ist wie Gitoxigenin-diaeetat. D a s f r e i e B u f o t a l i n e n t s p r i c h t m i t A u s n a h m e d e s L a c t o n r i n g e sd e m d i g i t a l o i d e n A g l p k o n O l e a n d r i g e n i n = 1 6 -A c e t o x y -g i t o x i g e n i n . Das bei der oben genannten Oxydation erhaltene krystallisierte, neutrale Nebenprodukt besitzt die Konstitution des 38,16-Diacetoxy-14-oxy-14-iso-20-keto-pregnan-21-saure-Laetons-(21+ 14).
Pharmazeutische Anstalt der Universitat Basel.
S teroide.
von A. Lardon und T. Reichstein.
(2. IX. 49.)
Calciferol-methylather liefert beim oxydativen Abbau linksdrehende /?-Methoxy-adipinsaure2)1). Um seine Konfiguration am C-3 an das in der Zuckerreihe gebriiuehliche System anzuschliessen, war es notig, die Konfiguration der optisch aktiven p-Methoxy-adipinsaure in eindeutiger Weise mit einem Stoff bekannter Konfiguration zu verknupfen. Wir wahlten die Synthese ausgehend von optisch aktiver L-Apfelsaure (I)3), deren Konfiguration naeh Preuderzberg und Bruurzs4) bewiesen ist. Sie wurde in 7;-Methoxy-bernsteinsiiure-dimethyle~ter~) ubergefuhrt. Dieser lieferte mit LiAIH,6) das Gly-kol111. Die Ausbeute war sehr gut, aber die Trennung von den relativ grossen Mengen Al-Hydroxyd muhsam, so dass es sich als vorteilhaft erwies, das Glykol als Acetat I V abzutrennen und dies wieder zu
📜 SIMILAR VOLUMES