✍ Scribed by Reihlen, Hans ;Knöpfle, Ludwig
No coin nor oath required. For personal study only.
Mit 2 Figuren im Text. [Aus dem Chemischen Institut der Universitat Tiibingen.] (Eingelaufen am 19. Juni 1936.) Wie fur alle sekundaren Carbinole der d-( +)-Glycerinaldehyd bzw. die d-( +)-Weinsaure die Bezugssubstanz fur die Erteilung des Prafixes d ist,, wahlt man fur die sekundaren Amine zweckmabig das natiirliche (+)-Manin als Bezugssubstanz und erteilt ihm nach F r e u d e n b e r g und Rhino1) das Prafix 1. Past alle aliphatischen a-Aminosauren sind heute, hauptsiichlich durch Untersuchungen von P. K a r r e r , in ihrer Konfiguration festgelegt , ohne da8 dabei grundsatzliche experimentelle Schwierigkeiten aufgetreten waren. I n der aromatischen Eeihe, insbesondere ihrem einfachsten Glied, der a-Amino-phenylessigsaure, stoflt man jedoch auf erhebliche Schwierigkeiten, weil diese Saure und viele ihrer Derivate bei zahlreichen Umsetzungen, namentlich in nicht sauren Medien, auflerordentlich leicht Racemisation erleiden. Mc Kenzie3) erkliirt diese Erscheinung sehr einleuchtend damit, da8 das Wasserstoffatom am aktiven Kohlenstoff sowohl zur Carboxyl-wie zur Phenylgruppe a-standig und dadurch besonders leicht beweglich ist. Eine Konfigurationsermittlung durch direkten optischphysikalischen Vergleich der a-Amino-phenylessigsaure und ihrer funktionellen Derivate mit solchen beliebiger aliphatischer a-Aminosauren, wie sie z. B. 0. L u t z 4 ) durchgefuhrt hat, halten wir fur grundsatzlich unmoglich. 1st doch die Voraussetzung fur jede optische Vergleichbarkeit die, dalS l) B. 67, 1547 (1924). a) E m i l Fiacher, €5. 41, 1287 (1908).
3j Z. Ang. 45, 60 (1932). 4, B. 65, 1609 (1932). 1) Ildv. 16, 746 (1982). *) soc. Is., 410.
📜 SIMILAR VOLUMES