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Die katalysierte Addition von Aldehyden an aktivierte Doppelbindungen – Ein neues Syntheseprinzip

✍ Scribed by Prof. Dr. Hermann Stetter

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1976
Tongue
English
Weight
804 KB
Volume
88
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis

Abstract

Mit Cyanid‐Ionen als Katalysator lassen sich aromatische und heterocyclische Aldehyde in aprotonischen Lösungsmitteln glatt an α,β‐ungesättigte Ketone, Ester und Nitrile unter Bildung von γ‐Diketonen, 4‐Oxocarbonsäureestern und 4‐Oxonitrilen addieren. Auch Thiazoliumsalze in Gegenwart von Basen eignen sich als Katalysatoren; mit ihnen gelingt sowohl die Addition von aromatischen und heterocyclischen Aldehyden als auch die Addition von aliphatischen Aldehyden.

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✍ Stetter, Hermann ;Rajh, Bert 📂 Article 📅 1976 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 379 KB 👁 3 views

## Abstract Thiophencarbaldehyde addieren unter dem katalytischen Einfluß von Cyanid‐Ionen glatt an α, β‐ungesättigte Ketone und Nitrile, wobei γ‐Diketone (**1–5**) und γ‐Oxonitrile (**6–9**) gebildet werden. Durch anschließende entschwefelnde Hydrierung gelangt man zu aliphatischen γ‐Diketonen (**