Die hydrolyse von 2,3-dihydroterpenylphosphaten und -pyrophosphaten

✍ Scribed by W. Rittersdorf; F. Cramer

• Book ID: 104202952
• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1967
• Tongue: French
• Weight: 393 KB
• Volume: 23
• Category: Article
• ISSN: 0040-4020
• DOI: 10.1016/s0040-4020(01)83357-3

✦ Synopsis

Phosphate und Pyrophosphate voa 2,3_Dihydrogeraniol, -nerol und -1inalool z&&n in saurcr Li5sung in monomolekularer Reaktion unter C-G-Spaltung. Es wird, in Ubcrcinstimmung mit frtiheren Arbeiten, gueigt, dass die in-cisc und trans_Auylkationen kon6guraConsstabil sind. Ah&act-Phosphate and pyrophosphate esters of 2,bdihydrogeraniol, -nerol and -linalool have been hydrolysed in acidic medium with Co-split in a monomolecular reaction. In accordance with previous work, contigurational stability of the intermediate cis-and rrawallylic cations has been demonstrated. IN DBR vorstehenden Mitteihu@ wurde fiber die Hydrolyse der Phosphate und Pyrophosphate von Geraniol, Nero1 und Linalool berichtet. Die zwei Doppelbindungen dieser Verbindungen sind Anlass zw$er sich iiberlagemder Reaktionsmiiglichkeiten: Wfihrend aus der 6,7-(beim Linalool der 7,8-) Doppelbindung das Verhalten als Allylverbindungen resultiert, gibt die 2,3-Doppelbindung Anlass zur Cyclisierung.

Urn das Allylverhalten der Terpenylphosphate in reiner Form studieren zu k&men, wurden die entsprechenden 2,3_Dihydroverbindungen dargestellt, und unter analogen Bedingungen hydrolysiert. Die Ergebnisse sind in Tab. 1 und 2 dargestellt. Abb. 1 zeigt das Reaktionsschema.