Die enzymatische Dehydrierung des Ferulasäureesters und seines Gemisches mit Coniferylalkohol

✍ Scribed by Nimz, Horst ;Naya, Keizo ;Freudenberg, Karl

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1963
• Tongue: English
• Weight: 216 KB
• Volume: 96
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19630960814

✦ Synopsis

Die enzymatische Dehydrierung des Ferulasaureesters und seines Gemisches mit Coniferylalkohol * *) Aus dem Organisch-Chemischen Institut der Universitat und dem Forschungsinstitut fur die Chemie des Holzes und der Polysaccharide, Heidelberg (Eingegangen am 28. Februar 1963) Die enzymatische Dehydrierung des Ferulasaure-athylesters fuhrt zu einem Gemisch verschiedener Substanzen, unter denen als wichtigste der in den Dehydrodiconiferylalkohol iiberfuhrbare Diathylester I isoliert wurde. Bei der Dehydrierung eines Gemischs des Ferulasaure-athylesters mit Coniferylalkohol wird ein Monocarbonsaureester I1 erhalten, der bei der Reduktion gleichfalls Dehydro-diconiferylalkohol ergibt. Als vor einigen Jahren eine Ubersicht iiber die im Chromatogramm auftretenden zahlreichen Dehydrierungsprodukte des Coniferylalkohols aufgestellt wurdel), erhielt eine hydrophobe, schnell laufende Substanz die Ziffer 3. Sie trat nicht regel-maDig und nur in sehr geringer Menge auf und wurde neuerdings als Ferulasaureathylester erkannt 2). Dieser ist das Ausgangsmaterial fur die Herstellung des Coniferylalkohols, und sein Auftreten im Chrornatogramm der Dehydrierungsprodukte verdankt er der haufig nicht vollstandig zu Ende gehenden Reduktion. Es war zu befiirchten, daI3 unter den von uns angezeigten Dehydrierungsprodukten des C o d ferylalkohols auch solche vorkommen, die als Komponente den dehydrierten Ferulasaure-athylester enthalten. Deshalb wurde die enzymatische Dehydrierung des Ferulasaure-athylesters sowie seines Gemisches mit Coniferylalkohol untersucht. Wie zu erwarten, entstehen in beiden Fallen zahlreiche Produkte, die zunachst chromatographisch charakterisiert wurden. Es hat sich gezeigt, daB in dem friiheren Chromatogranun der Dehydrierungsprodukte des Coniferylalkohols diese Substanzen nicht vorkommen, und es hat sich auch sonst kein Anhaltspunkt ergeben, daB sie in wahrnehmbarer Menge bei der Dehydrierung des mit Spuren des Esters verunreinigten Coniferylalkohols auftreten. Seither wird auf die Entfernung des Esters aus dem zu unseren Versuchen dienenden Coniferylalkohol geachtet. Es geniigt, die *) Der DEUTSCHEN FORSCHUNGSGEMEINSCHAFT danken wir fur die Gewahrung von Mitteln.

* *) Die sei t Jahren untersuchte Dehydrierung des Coniferylalkohols und der Zwischenprodukte der Ligninbildung ware nicht moglich ohne die regelmaoige und sachkundige Herstellung dieses empfindlichen Alkohols und anderer Praparate. Wir sprechen bei dieser Gelegenheit Fraulein S. SCHWAB fur ihre sorgfaltige praparative Arbeit unseren aufrichtigen Dank aus.