Die Enol-lacton-Spaltung: Eine neue Methode zur Darstellung von β-Keton- und β, β′-Diketonsäure-estern, die zugleich 1,4-Diketone sind. (3. Mitteilung über Ketone, Ketonsäuren und Enol-lactone)
✍ Scribed by Paul Ruggli; Arthur Maeder
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1944
- Tongue
- German
- Weight
- 523 KB
- Volume
- 27
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Vor kurzeml) konnten wir zeigen, dass das Einwirkungsprollukt von Succinylchlorid ttuf Natrium-malonester ( 2 2101) nicht die in der fruheren Literatur diskutierte Struktur eines Cyclo-succinyl-malonesters, d. h. eines Cyc1o-pentan-l73-dion-dicarbons~ure-esters hat, sondern e i n E n o l -l a c t o n ist, das zweckmassig als 2-Butanoliden-malonester (I) bezeichnet wird.
Das Praparat kann noch vorteilhafter BUS Bernsteinsaure-anhydrid2) und Natrium-malonester in kochendem &her mit 63 7;
Ausbeute dargestellt werden, wobei das 3Iolverhiiltnis 1 : 1 betragen muss, da die Reaktion nun nach folgender Gleichung verlanft: 2 (CH,.CO),O+ 2 NaCH(COOR)* = Butanoliden-malonester (I) + (CH,COONa), + CH,(COOR), Obwohl diese und ahnliche Reaktionen schon wiederholt bearbeitet wurden, konnten wir die neue Beobachtung msehen, dass diese Enol-lectone vom Typus des Butanoliden-malonesters (I) durch Reagentien in praparativ sehr brauchbarer Weise aufgespalten werden. Von b e s o n d e r e r B e d e u t u n g s i n d d a b e i d i e S p a l t u n g e n m i t N a t r i u m v e r b i n d u n g e n d e s X a l o n e s t e r s , A c e t e s s i ge s t e r s u n d a h n l i c h e r /? -H e t o n s Bur ee s t e r , /? -D i k e t o n e und ttnalogen Verbindungen mit reaktionsfahigem Methylen.