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Die Elektrolyse der Indan-carbonsäure-(2)

✍ Scribed by Fr. Fichter; Hans Stenzl


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1939
Tongue
German
Weight
395 KB
Volume
22
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Die Elektrolyse der Indan-carbonsiiure-(2) voii Fr. Fiehter und Hans Stenzl.

(10. XII. 38.) 1. E i n l e i t u n g . Wir haben in einer vor kurzem erschienenen 1. Mitteilungl) auseinandergesetzt, dass man die Unfahigkeit der Benzoesanre zur KoEbe'schen Elektrosynthese wenigstens teilweise auf ihre ungesattigte Natur zuruckfuhren kann ; sie erscheint auf Grund der KelcuZdschen Formel I als eine tc, /?-und gleichzeitig als eine P,y-ungesattigte Saure. Wird durch Einschiebung einer Kette voii Kohlenstoffatomen zwischen Benzolkern und Carboxyl der Abstand so weit vergrossert, dass die nachstliegende Doppelbindung in y , 6-Stellung Zuni Carboxyl steht, so ist nach unseren Erfahrungen an den Hexen-siiuren2) das Hindernis der ungesattigten Natur beseitigt. I n der Tat gelingt mit der I n d a n -c a r b o n s i i u r e -( % ) , Formel 11, in Gegenwart ihres3) Kaliumsalzes in methylalkoholischer Lijsung die Elektrosynthese an Platinanoden, indem der ausgezeichnet krystallisierende Kohlenwasserstoff D i -i n d a n y l -( 2 , 2'), Formel 111, gebildet wird. Wir haben in der ersten Mitteilung die Analyse des Di-indanyls-(2,2') verijffentlicht und seine Formel dadurch bewiesen, dass wir es mit iiberschussigem Brom in ein 0 k t o b r o md i -i n d a n y 1 , Formel IV, iiberfuhrten, in welchem samtliche Bromatome in den aromatischen Kernen alkalifest gebunden sind ; dieses Oktobromderivat entspricht vollig dem Tetabrom-indan (VIa) von K . Heyer und W. ii'eyer4). CH CH Im folgenden werden wir einen weitercn Beweis fur die Struktur des Di-indanyls-(2,2') erbringen, und die Natur der ubrigen Produkte der Elektrolyse aufklBren.


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